En 1937, il débute comme comédien professionnel au Trianon-Théâtre de Bordeaux. L'année suivante, il obtient un Premier Prix de comédie au Conservatoire de Bordeaux. En septembre 1938, il monte à Paris et est admis comme auditeur au Conservatoire, dans la classe de Louis Jouvet. En octobre, il commence son service militaire. En 1939, son régiment est en campagne dans les Ardennes. Fait prisonnier en 1940, il revient à Paris en décembre 1942. En 1943, il commence à se produire au Lapin Agile, cabaret où chante sa tante Yvonne Darle. Il y interprète ses premiers textes écrits en captivité, poèmes et chansons. Il s'accompagne à la guitare. A la fin de l'année 1944, il est engagé par Charles Dullin au Théâtre de La Cité à Paris. Il entre dans la Compagnie Grenier-Hussenot. Il travaillera ensuite pendant plus de cinq ans au théâtre avec Jean Mercure.

Touche à tout, il est acteur de cinéma, de théâtre, homme de radio (500 enregistrements), et de télévision (plus de 150 dramatiques). Il n'en oublie pas pour autant la chanson. Il rencontre Léo Ferré en 1947 au Lapin Agile. Ce dernier lui demande la permission de mettre en musique "A la Seine". Débute une longue amitié et une collaboration, riche de nombreuses chansons : "Comme à Ostende", "Monsieur William", "Le Temps du tango", "Les Indifférentes", "Mon camarade", "Mon Sébasto"... En 1949, ils se produisent au même programme aux Trois Mailletz. Jean-Roger Caussimon continue la même année son récital au Lapin Agile. Parmi ses premières chansons on peut citer : "La plus basse basse" (1946), "Y'avait dix marins" (1946), "Barbarie... Barbara... " (1946, reprise par Maurice Chevalier en 1950), "Les filles qui font pleurer" (1946), "Méfie-toi du clair de lune" (1947), "Les Frères naufragés" (1948)...

Il passe aux Trois Baudets, Chez Gilles. Il chante à l'Ecluse pour le première fois en 1956. Il continue d'écrire et de chanter ses chansons ("L'illusionniste", "Jimmy", " Ca m'fait rigoler" en 1959). Ses interprètes se multiplient. En dehors de Léo Ferré, Jean-Roger Caussimon est chanté par Réda Caire ("Le temps du tango"), André Claveau ("Nous deux"), Les Quatre Barbus ("Y'avait dix marins"), Suzy Solidor ("Y'avait dix marins"), Marc et André ("M. l'baron est veuf"), Catherine Sauvage ("Toi t'es fleur bleue", "Deux heures à tuer"), René-Louis Lafforgue ("La ritournelle"), Philippe Clay ("Le fils du comique troupier"), Serge Gainsbourg ("Monsieur William")...

En 1970, à 52 ans, il enregistre son premier 33 tours, Caussimon chante Caussimon, sur le label indépendant Saravah, dirigé par Pierre Barouh. L'album comporte 13 chansons dont "Les coeurs purs" et "Ma mère". Publié en 1971, Il obtient le Grand Prix de l'Académie Charles Cros. De 1971 à 1979, Jean-Roger Caussimon sort en tant qu'interprète six albums studios et un album en concert. Il passe au Théâtre du Vieux-Colombier, à la Gaîté Montparnasse, à Bobino, à l'Olympia et donne de nombreux récitals en province.

En mars 1985, Léo Ferré enregistre certains de ses textes inédits qu'il met en musique (Léo Ferré chante Jean-Roger Caussimon : "Les loubards", "Nuits d'absence", "Les spécialistes", "Les vieux chagrins"...) Jean-Roger Caussimon décède le 20 octobre 1985.